产品名称：510758-19-7，FAM alkyne, 5-isomer，5-FAM-炔烃的反应活性

1. 结构特性与核心反应活性

分子结构：由5-羧基荧光素（FAM，最大吸收波长494 nm，发射波长518 nm）与末端炔烃基团通过短链连接臂（如氨基丙炔基）构成，分子式C₂₄H₁₅NO₆，分子量413.39。FAM提供高荧光量子产率（生理pH 7.0-8.0下荧光强度峰值），炔烃赋予点击反应活性。

关键反应活性：

铜催化叠氮-炔烃环加成（CuAAC）：炔烃与叠氮基团在Cu⁺催化下生成稳定1,4-三唑环，反应条件温和（室温、中性pH），选择性高，不干扰生物分子其他官能团，适用于核酸、蛋白质、多肽的荧光标记。

生物正交性：与叠氮标记的生物分子（如抗体、核酸）偶联，用于实时荧光定量PCR、DNA测序、蛋白质定位、细胞代谢追踪等。

其他反应：可参与氢化、氧化等反应，但主要活性集中于点击化学。

2. 合成路径设计

前体分子合成：

FAM羧酸活化：5-羧基荧光素经EDC/NHS或DCC/DMAP活化，形成活性酯或酸酐。

炔烃引入：通过末端炔烃烷基化（如NaNH₂/BuLi去质子化后与卤代烃反应）、二卤代烷脱卤化氢（如邻二溴代烷在强碱下两次消除），或醛/酮转化为炔烃（Corey-Fuchs反应、Seyferth-Gilbert增碳法）。

连接臂设计：短链（如氨基丙炔基）减少空间位阻，确保炔基与叠氮基团充分接触，同时避免影响FAM电子结构。

偶联反应：活化后的FAM与炔烃连接臂在无水DMF/DMSO中反应，控制温度（0-25℃）和时间（2-12小时），通过柱层析或透析纯化，纯度≥95%。

关于我们：

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