产品名称:Methoxy-PEG-SPA,甲氧基聚乙二醇琥珀酰亚胺丙酸酯的结构组成与功能模块
1. 结构组成与功能模块
核心结构:
甲氧基聚乙二醇(mPEG):亲水性高分子链,分子量可定制(如5000、10000、20000 Da),末端为甲氧基(-OCH₃),提供水溶性、生物相容性及“隐形”特性,减少非特异性蛋白吸附,延长体内循环时间。
琥珀酰亚胺丙酸酯(SPA):活性酯基团,化学式为-O-CO-CH₂CH₂-C(O)-NHS,在中性/弱碱性条件下与伯胺(-NH₂)快速反应生成稳定酰胺键,实现生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)的偶联修饰。
连接方式:mPEG链与SPA通过稳定的酯键或酰胺键连接,形成线性单功能化PEG衍生物(结构式:mPEG-O-CO-CH₂CH₂-C(O)-NHS)。
2. 合成方法
酯化反应:mPEG-OH与琥珀酰亚胺丙酸酐在催化剂(如DCC/DMAP)下直接酯化,或通过N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化生成NHS酯,适用于实验室小批量合成。
点击化学:如CuAAC反应,将炔基化mPEG与碘代叠氮化物偶联,提高反应效率与选择性。
活性酰氯中间体法:mPEG-OH与碳二亚胺(CDI)生成酰氯中间体,再与NHS-醇反应,适用于高分子量(≥20 kDa)制备。
纯化工艺:硅胶柱层析、HPLC或透析去除杂质,纯度≥95%;通过¹H-NMR、GPC验证结构。
3. 物理化学性质
溶解性:溶于水、DMSO、DMF等极性溶剂,不溶于非极性溶剂(如乙醚);高分子量mPEG-SPA在水性缓冲液中溶解较慢,需预先用无水DMSO溶解后稀释。
稳定性:-20℃以下避光干燥保存,避免反复冻融;PEG链在生理条件下稳定,SPA基团在酸性/碱性环境中可能缓慢水解。
反应活性:SPA基团在中性或弱碱性(pH 7-8)条件下与伯胺反应,半衰期约数小时至数天,确保高效偶联。
表面特性:生理pH下带负电荷,减少非特异性吸附;长链PEG降低空间位阻,促进分子间结合。

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