(4E)-TCO-PEG8-amine，(4E)-TCO-八聚乙二醇-氨基，化学反应原理

中文名称： (4E)-TCO-PEG8-氨基
英文名称： (4E)-trans-Cyclooctene-PEG8-Amine
别名 / Synonyms: TCO-PEG8-Amine, trans-Cyclooctene PEG8 Amine, (4E)-TCO-PEG8-NH2

结构特征 / Structural Features
(4E)-TCO-PEG8-Amine 是一种功能性小分子试剂，由三个主要结构单元组成：

1. (4E)-TCO (trans-Cyclooctene)：八元环烯烃结构提供可进行快速、高选择性生物正交反应的活性位点，尤其适用于与 tetrazine 分子的逆电子需求 Diels–Alder (IEDDA) 反应。

2. PEG8 链：由八个聚乙二醇单元组成的柔性链，增强分子水溶性，提供空间隔离和柔性间隔，使 TCO 和氨基末端在水相体系中更容易接近目标反应位点。

3. 氨基（–NH2）：末端活性官能团，可与羧基化合物（如 NHS 酯、酸氯化物）形成稳定酰胺键，实现蛋白质、抗体或纳米载体的共价偶联。

整体结构为 TCO-PEG8-Amine，兼具水溶性、化学活性和空间隔离性，是生物化学和材料化学研究中常用的功能化试剂。

化学反应原理 / Chemical Reaction Principle
(4E)-TCO-PEG8-Amine 的化学反应原理主要包括两个方向：

1. TCO-tetrazine 生物正交反应

• TCO 八元环烯烃通过逆电子需求 Diels–Alder (IEDDA) 与 tetrazine 分子发生 [4+2] 环加成反应。

• 反应速度快，选择性高，在室温、水性条件下即可完成，无需催化剂。

• 生成稳定的共价加成产物，实现标记或偶联分子连接。

• 此反应适用于敏感生物分子，如蛋白质、核酸或纳米载体表面功能化。

2. 末端氨基与羧基偶联反应

• 氨基末端可与活化羧基化合物（如 NHS 酯、酸氯化物）形成酰胺键。

• 反应在温和缓冲条件下进行，pH 一般控制在 7–8，以保持蛋白质或生物分子活性。

• PEG8 链的柔性和水溶性保证氨基末端充分暴露，增加偶联效率。

3. 双功能协同

• TCO 和氨基的双功能设计允许在同一分子上进行多步偶联。

• 可先利用氨基末端将分子固定到载体表面，再通过 TCO-tetrazine click 化学进行标记或功能化，实现可控、特异性的多功能表面改性。

应用示例

• 蛋白质或抗体表面功能化

• 纳米材料表面修饰

• 荧光探针或药物分子标记

• 药物递送载体构建

综上所述，(4E)-TCO-PEG8-Amine 是一种水溶性、双功能的功能性化学试剂，通过 PEG8 链连接 TCO 和氨基，实现温和条件下高效、可控的化学偶联。TCO-tetrazine click 化学与氨基羧基偶联的结合，为纳米材料、蛋白质修饰及生物正交反应研究提供了灵活平台。

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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