TCO-PEG-DP 反式环辛烯-聚乙二醇-双磷酸 TCO-PEG-双磷酸
TCO-PEG-DP 是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了高反应性生物正交基团 TCO(trans-cyclooctene,反式环辛烯) 和载体末端的功能性修饰基团 DP(可指活性药物、荧光团或其他功能化分子),形成可用于药物偶联、蛋白质修饰、纳米材料功能化以及可控交联体系的多功能化合物。该产品在生物医药研究、*体-药物偶联(ADC)、靶向递送系统以及可控水凝胶制备等方面具有广泛应用价值。
一、化学结构与设计原理
1. 聚乙二醇(PEG)链
PEG 链作为分子主干,具有以下作用:
提高水溶性和生物相容性:PEG 链的亲水性可改善疏水药物或分子的水溶性
延长血液循环时间:PEG 修饰可减少体内快速清除,提高药物半衰期
降低非特异性吸附和免疫原性:PEG 链可减少蛋白吸附和免疫反应
2. TCO(trans-cyclooctene)生物正交基团
TCO 为高应变环烯结构,可与 tetrazine(四嗪) 快速发生 IEDDA(Inverse Electron-Demand Diels–Alder)点击反应
反应无需催化剂,可在温和条件下进行
实现生物正交化学偶联,适合体内和体外环境
3. DP 功能端
DP 可为药物、荧光标记或其他功能性分子
与 PEG 链末端连接,为递送或修饰提供活性位点
与 TCO 协同形成双功能分子,实现“端到端”偶联
通过 PEG 链的柔性延长和双功能端设计,TCO-PEG-DP 可实现可控、快速、高效的生物分子修饰,同时保持分子的水溶性和稳定性。
二、主要特性
分子量:PEG 链长度可选(2 kDa–20 kDa)
外观:白色至淡黄色粉末
溶解性:水、PBS、DMSO 或 DMF
反应活性:
TCO 端可与 tetrazine 通过 IEDDA 反应快速偶联
DP 端可与相应靶标分子形成稳定共价连接
储存条件:-20℃,避光干燥

三、作用机制与反应原理
1. IEDDA 点击反应
TCO 端与 tetrazine 基团的反应属于 逆电子需求 Diels–Alder 反应
反应速度快,生物相容性高,无需催化剂
生成稳定的共价偶联产物,广泛用于*体-药物偶联(ADC)和蛋白标记
2. DP 功能端作用
DP 端可与目标分子(药物、荧光团或蛋白)通过适当化学键(如酰胺键、硫醚键)形成稳定连接
实现药物递送、荧光标记或功能化材料修饰
这种双功能设计保证了化合物在生物体系中可控、快速地实现偶联,同时保持 PEG 提供的水溶性和生物相容性。
四、产品核心优势
1. 高效生物正交偶联
TCO 与 tetrazine 反应速度快,可在体内或体外快速形成稳定产物
避免催化剂和有毒副产物,温和条件保护敏感蛋白或药物
2. 双功能端设计
DP 提供活性功能位点
TCO 提供快速点击偶联能力
可实现载体-药物-标记物三元整合
3. 水溶性与生物相容性
PEG 链提高溶解性,降低免疫原性
延长药物循环时间,提升递送效率
4. 多用途科研工具
药物递送系统验证
*体-药物偶联(ADC)研究
蛋白质或纳米材料功能化
水凝胶交联及控释体系
五、应用领域
1. 药物递送与*体偶联
通过 TCO-tetrazine 反应快速连接药物与*体
实现 ADC 高效、可控的合成
可追踪药物在体内的分布与释放
2. 蛋白质及生物分子修饰
可在温和条件下标记蛋白或多肽
实现荧光、放射性或药物标记
保持蛋白活性与稳定性
3. 纳米材料功能化
PEG 链可改善纳米粒子水溶性和血液循环
TCO 端可快速与 azide 或 tetrazine 修饰的材料偶联
DP 端提供药物或功能化分子载入位点
4. 可控水凝胶与交联体系
TCO 与 tetrazine 点击反应形成三维交联网络
用于生物可降解水凝胶及药物控释体系
支持温和条件下的生物正交交联
六、技术参数(参考)
外观:白色至淡黄色固体
溶解性:DMSO、DMF、水及 PBS
PEG 链长度:2 kDa–20 kDa 可选
反应端:TCO(点击偶联)、DP(功能修饰)
纯度:≥95%(HPLC)
储存:-20℃避光干燥
七、实验使用建议
溶解于干燥 DMSO 或 DMF,现用现配
点击偶联反应在室温水溶液中即可进行
DP 端功能化需根据目标分子条件优化
避光、低温操作以保证分子活性
操作需佩戴手套、护目镜,避免吸入或皮肤接触
八、发展前景
TCO-PEG-DP 将 PEG 的水溶性与生物相容性、TCO 的高速点击反应能力以及 DP 功能端的活性整合,为现代生物医药研发提供了高效、可控的化学工具。
未来可广泛应用于:
*体-药物偶联(ADC)及靶向药物递送研究
药物-载体可视化追踪
蛋白质修饰与多功能生物材料开发
可控水凝胶及生物响应性材料构建
该化合物在生物正交化学和多功能分子构建领域具有高科研价值。
西安齐岳生物提供磷脂PEG产品介绍
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