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Alkyne-Diazirine-NHS ester,CAS 2012552-32-6,炔烃-双吖丙啶-琥珀酰亚胺酯
发布时间:2026-04-07     作者:wsw   分享到:

中文名:炔烃-双吖丙啶-琥珀酰亚胺酯

英文名:Alkyne-Diazirine-NHS ester

Alkyne-Diazirine-NHS ester(CAS 2012552-32-6),中文全称炔烃 - 双吖丙啶 - 琥珀酰亚胺酯,是双吖丙啶类光交联试剂中应用最广泛的双功能活化酯衍生物,凭借 NHS 酯的高反应活性与炔基的点击化学特性,成为生物分子通用标记与光亲和研究的核心工具,适配蛋白质、多肽、抗体等多种生物分子的修饰需求。其分子式为 C12H13N3O4,分子量 263.25,外观为白色至淡黄色固体,熔点约 80℃,易溶于 DCM、DMF、DMSO 等有机溶剂,在水中易水解,需严格干燥避光储存。

分子结构由三大功能模块线性连接而成:末端为炔基(-C≡CH),通过丁基碳链与中间的双吖丙啶环相连,双吖丙啶环另一侧通过丙基连接 NHS 酯基团。这种结构设计赋予其两大核心反应活性:一是 NHS 酯基团的氨基反应性,在中性至弱碱性条件下(pH 7.0-8.0),可与蛋白质、多肽等分子表面的伯氨基(-NH2)快速发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,实现双吖丙啶 - 炔基单元的高效偶联;二是双吖丙啶环的光交联活性,365nm 紫外光照射下光解生成卡宾中间体,与邻近生物分子形成共价交联;三是炔基的点击化学活性,可与叠氮化物发生 CuAAC 反应,连接荧光、生物素等标记物,完成后续富集与检测。

作为通用型交联试剂,其核心优势在于 “一步修饰、多功能集成”。相较于需多步合成的定制探针,该试剂为商品化活化酯,可直接用于生物分子修饰,无需复杂合成步骤,大幅降低实验门槛。修饰条件温和,在 4℃、pH 7.4 的 PBS 缓冲液中即可反应,对蛋白质天然构象与活性影响*小,适配抗体、酶、膜蛋白等多种敏感蛋白的标记。同时,分子整体分子量小,标记后不会显著改变生物分子的空间结构与生物活性,减少对研究体系的干扰。

合成路径上,该试剂以 3 - 丁炔 - 1 - 胺为起始原料,经加成、环化构建双吖丙啶环,再引入羧基丙基侧链,最后与 N - 羟基琥珀酰亚胺经缩合反应生成 NHS 酯,全程需无水、避光条件,保证双吖丙啶环稳定与 NHS 酯活性。纯化后产品纯度可达 98% 以上,水解稳定性适中,在干燥有机溶剂中可稳定保存,在水溶液中半衰期约数小时,满足常规标记实验需求。

其应用覆盖化学生物学全领域:在蛋白质相互作用研究中,用其标记目标蛋白,经光交联捕获互作蛋白,再通过点击化学连接生物素富集,实现未知互作蛋白的鉴定;在抗体标记领域,修饰抗体 Fc 段氨基,构建光活性抗体探针,用于抗原表位定位与免疫复合物捕获;在小分子探针开发中,修饰多肽、核酸适配体,构建 “靶向 - 交联 - 富集” 一体化探针,用于细胞表面受体、胞内蛋白的精准标记;此外,还可用于生物材料表面修饰,通过光交联将蛋白固定于材料表面,提升生物相容性与功能活性。

使用时需严格控制条件:标记反应需在无水有机溶剂或低温缓冲液中进行,避免 NHS 酯水解;光交联需在冰浴避光条件下操作,防止非特异性交联。Alkyne-Diazirine-NHS ester 凭借高活性、通用性、易操作等优势,成为连接光化学技术与生物分子研究的基础工具,为蛋白质组学、药物靶点发现、生物材料研发等领域提供了高效、灵活的技术方案。

炔烃-双吖丙啶-琥珀酰亚胺酯

产地:西安

供应商:西安齐岳生物科技有限公司

纯度:99%

用途:仅用于科研

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

 

关于我们:

西安齐岳生物科技有限公司是一家从事原料药、MOF,离子液体 ,PEG衍生物、科研试剂、多肽、光电材料、碳纳米管、纳米材料、脂质体、合成磷脂的研发、定制合成、生产和销售的高科技生物科技有限公司。

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