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离子液体与二氧化硅复合物用于合成吡咯衍生物
发布时间:2020-09-03     作者:harry   分享到:

杂环化合物是有机化学里重要组成部分之一,而在众多杂环化合物中,吡咯环衍生物也是一类重要的分支。我们所了解的血红素、叶绿素和维生素B12等都属于吡咯衍生物。此外,吡咯也是目前畅销的降胆固醇药、抗**药、镇痛药、消炎药等**的核心结构。除**工业外,吡咯衍生物在材料科学和超分子化学中也具有重要意义。因此,尽管有许多常规方法来合成吡咯衍生物,但它们都存在着诸多缺陷,例如采用有毒易挥发有机溶剂、后处理复杂与成本较高等问题。

在当今时代,环境污染的日益严重及其对当今世界的严峻影响引起了人们的重视。通过使用**的催化剂很容易实现**的原子利用率,并进一步通过绿色溶剂与绿色的化学过程来消除副产品或有毒物质。纳米二氧化硅作为一种常用催化剂,由于其具有比表面积大、无毒、环境友好、价格低廉等优点,在各大催化体系中广泛使用。与此同时,离子液体由于其具有的优良性质如低蒸汽压、副作用低、宽的电化学窗口与热稳定性等在催化领域也备受关注。

基于此,印度加尔各答大学Chhanda Mukhopadhyay等人通过将离子液体接枝到纳米二氧化硅上(SiO2@IL),并将其用于催化合成吡咯衍生物。



研究人员先合成了IL([DABCO(CH2CH2CO2H)]+[Br])并用1H13C NMR波谱与HRMS谱图对其进行了表征。通过对比相应的红外图谱发现在802  cm−11102  cm−1所产生的吸收峰归属于Si-O-Si对称伸缩振动和非对称伸缩振动,在1642  cm−13446  cm−1的吸收峰分别归属于羧酸中的羰基与–OH的吸收,这也表明了该复合物的成功合成


通过测量Zeta电位值为-33.0 mV表明SiO2@IL催化剂在水介质中具有很高的稳定性。与此同时研究人员采用模型反应对反应条件进行筛选,发现在相同的实验条件下采用该催化剂在水溶液中100 ℃下反应8分钟即可得到更高产率94


研究人员随后对该催化剂的通用性进行了测试,发现对一系列反应类似物的合成反应都具有较高产率,也表明该催化剂的通用性。对该催化剂的循环性能测试发现,在经历6次循环之后,催化剂的催化活性没有明显下降,并且对使用后的催化剂进行红外与SEM等表征,也表明其稳定性。

综上所述,通过将二氧化硅与离子液体结合,解决了离子液体在催化过程中回收困难的问题,并成功将其用于合成吡咯衍生物。此外,该催化剂通用性良好并且具有稳定性,有望用于吡咯衍生物合成的工业生产。

 

原文链接:

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S156673672030042X

原文作者:

Priya Mondal, Sauvik Chatterjee, Khondekar Nurjamal, Suvendu Maity, Suvendu Maity, Asim Bhaumik, Goutam Brahmachari, Prasanta Ghosh, Chhanda Mukhopadhyay

DOI: 10.1016/j.catcom.2020.105966


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