3705-27-9,cyclo(Pro-Gly),Cyclo-Gly-Pro,六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
cyclo (Pro-Gly) 是由脯氨酸(Pro)和甘氨酸环化形成的环二肽,其结构中脯氨酸的亚氨基使肽键倾向于顺式构象,形成刚性的五元环,而甘氨酸的柔性则在一定程度上平衡了环的刚性。这种独特的结构使其成为模拟蛋白质 β- 转角的经典模型,广泛应用于药物化学领域,用于增强配体与受体的结合亲和力。此外,该环二肽对蛋白酶具有一定抗性,在体内外稳定性较高,可作为生物活性分子设计的基础骨架。
结构与合成
线性二肽合成:
采用 Boc 保护策略,将 Boc-Pro-OH 与 H-Gly-OMe 在 DCC/HOBt 催化下偶联,生成 Boc-Pro-Gly-OMe。脱保护时,先用 HCl / 二氧六环去除 Boc 保护基,再用 NaOH 水溶液水解甲酯,得到游离的线性二肽。
环化步骤:
将线性二肽置于高稀释(0.005 M)的 DMF 溶液中,加入 DIPCDI/HOBt,室温反应 24 小时,促使环化反应发生。
分离与鉴定:
通过重结晶(乙醇 / 水体系)初步纯化,再经 RP-HPLC(C18 柱,乙腈 / 水梯度)进一步提纯。利用质谱(ESI-MS)确定分子量(计算值:154.16 Da,实测值:155.1 [M+H]+),并结合 NMR 确证结构,确认脯氨酸的吡咯环和甘氨酸的特征峰。
名称:cyclo(Pro-Gly)
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
推荐产品:
CAS号:1386385-76-7, FAMazide,6-isomer,叠氮-羧基荧光素,6-异构体
PEP azide,1807521-02-3,PEP-Azide,AzidePEP叠氮化物
Pyrene-PEG2-Azide,2135330-58-2,芘甲酰胺-二聚乙二醇-叠氮
1817735-36-6,Pyrene-PEG3-Azide,芘甲酰胺-三聚乙二醇-叠氮
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08