巯基-麦芽糖（Thiol-Maltose）的合成、性质及其在生物与材料科学中的应用

摘要

巯基-麦芽糖（Thiol-Maltose）是一种功能化二糖衍生物，在麦芽糖结构的基础上引入了巯基（–SH）功能团。由于巯基具有优异的金属配位能力和表面锚定性能，该化合物在纳米材料修饰、生物探针构建、药物递送系统以及表面自组装领域展现出重要的应用潜力。本文综述了巯基-麦芽糖的合成路线、理化性质、表征手段及其在材料科学与生物技术中的应用前景。

1. 引言

麦芽糖（Maltose）是一种由两个葡萄糖单元通过α(1→4)糖苷键连接的二糖，天然存在、无毒、生物相容性良好，是多糖修饰和糖工程中的常见基础单元。通过在其结构中引入巯基，可以赋予麦芽糖与金属纳米粒子（如金、银）或表面材料（如金属氧化物、生物芯片）的高效偶联能力，从而扩展其应用范围。

2. 合成方法

巯基-麦芽糖的合成通常基于以下两种策略：

2.1 直接还原法合成巯基末端

麦芽糖中的还原末端可以通过引入带有巯基的连接体（如半胱胺、巯基乙胺）与醛基反应形成席夫碱，再经过还原（如NaBH₃CN）得到稳定的巯基取代糖。

2.2 酯化或醚化修饰法

通过对麦芽糖的羟基进行选择性保护和活化，可将巯基引入非还原端，形成巯基乙基或巯基丙基麦芽糖衍生物。例如使用巯基乙酸或3-巯基丙胺对麦芽糖进行酯化/醚化反应，在碱性条件下形成巯基取代物。

上述方法可通过高效液相色谱（HPLC）、质谱（MS）、核磁共振（NMR）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）对产物结构和纯度进行表征。

3. 理化性质与表征

巯基-麦芽糖在结构上保留了麦芽糖的亲水性和可生物降解性，同时因引入巯基而具备独特的反应性：

水溶性良好，适合于生物环境使用；

巯基可与金属表面形成牢固的Au–S、Ag–S键；

可参与Michael加成、巯–烯点击反应等有机反应；

FTIR谱图中可观察到巯基伸缩振动峰（~2550 cm⁻¹）；

NMR可显示巯基连接侧链上的特征化学位移（如δ 2.5–3.0 ppm）；

易发生氧化反应形成二硫键，因此常需在惰性气体或还原条件下储存。

4. 应用领域

4.1 金属纳米粒子功能化

巯基-麦芽糖可用于稳定和功能化金纳米粒子（AuNPs）或银纳米粒子（AgNPs），通过Au–S键共价结合，形成稳定的核壳结构，广泛应用于生物成像、表面增强拉曼（SERS）、色谱分离及靶向药物释放。

4.2 自组装单分子层（SAMs）

巯基的引入使麦芽糖具备在金属表面形成单分子层的能力。此类自组装膜不仅提供了亲水性生物表面，还可进一步用于构建糖芯片或生物传感器。

4.3 靶向识别与糖-蛋白相互作用研究

由于麦芽糖可与特定的凝集素（如ConA）结合，巯基-麦芽糖修饰的表面可用于研究糖-蛋白相互作用机制，开发新型糖生物芯片及免疫检测技术。

4.4 药物递送系统

巯基-麦芽糖还可作为亲水包覆剂，修饰纳米载体表面，提高其水溶性、生物相容性与血液循环时间，具有潜在的靶向药物载体应用价值。

5. 展望与结论

巯基-麦芽糖作为一种多功能、可工程化的糖类衍生物，其独特的结构赋予了其在材料科学与生物医学交叉领域的广泛应用潜力。未来的研究可集中在以下几个方向：

多巯基结构设计以增强与金属表面的锚定；

与多糖、蛋白、药物共价偶联开发复杂纳米载体；

在微流控、糖芯片、生物传感器中的集成应用。

其良好的可修饰性、生物相容性与反应活性，使其在生物功能界面构建中具有不可替代的重要地位。

关键词

巯基-麦芽糖；金属纳米粒子；自组装；糖芯片；功能化材料；Au–S键；生物探针；生物传感

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!