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16:0-18:0 PC,CAS:59403-51-9 PSPC 1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-SN-甘油-3-磷酸胆碱的分子结构
发布时间:2025-09-03     作者:ssl   分享到:

16:0-18:0 PC,CAS:59403-51-9  PSPC  1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-SN-甘油-3-磷酸胆碱

一、基本信息

化学名称:1-Palmitoyl-2-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

简称:16:0-18:0 PC 或 PSPC

CAS号:59403-51-9

分子式:C₄₂H₈₄NO₈P

分子量:762.08 g/mol

16:0-18:0 PC 属于磷脂酰胆碱(Phosphatidylcholine, PC)家族,是一种常见的天然甘油磷脂。其分子由一条16碳饱和脂肪酸(棕榈酸)和一条18碳饱和脂肪酸(硬脂酸)酯化在甘油骨架上,并通过磷酸基与胆碱头基连接,构成典型的磷脂双亲性结构。这类分子是细胞膜的核心组成部分,也是脂质代谢与信号传导的重要参与者。

 

二、分子结构与理化性质

分子组成

sn-1 位脂肪酸:棕榈酸(16:0)

sn-2 位脂肪酸:硬脂酸(18:0)

性头基:磷酸胆碱

结构特征

双长链饱和脂肪酸赋予其较强的疏水性和较低的膜流动性。

胆碱头基带正电荷,易与水环境相互作用,增强分子稳定性。

这种分子为典型的层状双分子膜成分,能够自组装形成脂质双层。

理化性质

为白色或类白色粉末,难溶于水,可分散于水中形成囊泡或胶束。

具有热相转变特性,熔点较高,表明其在膜中较为刚性。

稳定性优于不饱和磷脂,不易发生过氧化反应。

 

三、生物学功能

细胞膜结构成分

16:0-18:0 PC 是细胞膜的重要组成部分,占磷脂总量的相当比例。其饱和脂肪酸链使膜相对稳定,降低膜流动性,增强机械强度。

膜蛋白环境调控

作为膜脂环境的一部分,它能够影响膜蛋白的空间构象与功能。例如,离子通道、受体及转运蛋白的活性与其周围磷脂环境密切相关。

信号转导作用

PC 是多条信号通路的前体,能通过磷脂酶作用生成多种次级信号分子:

磷脂酶A₂ 作用生成溶血磷脂(Lyso PC)及游离脂肪酸。

磷脂酶C 作用生成二酰基甘油(DAG)和磷酸胆碱。

磷脂酶D 作用生成磷脂酸(PA)和胆碱。

这些代谢产物均在细胞信号调控、炎症反应和代谢调节中具有重要功能。

脂质代谢与能量储存

作为中性脂质和复杂脂类合成的中间体,16:0-18:0 PC 在脂质代谢网络中具有枢纽地位。同时,它在能量代谢和脂质循环中发挥作用。

 16:0-18:0 PC,CAS:59403-51-9  PSPC  1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-SN-甘油-3-磷酸胆碱

四、科研与应用价值

1. 脂质体与纳米药物递送

膜稳定剂:16:0-18:0 PC 的双饱和脂肪酸链提升了脂质体膜的稳定性。

药物控释:与胆固醇等脂质共用,可调节囊泡膜的渗透性,实现药物的可控释放。

递送效率:由于其较高的膜相转变温度,可用于设计热敏型或长循环型脂质体。

2. 脂质组学研究

在质谱分析中,16:0-18:0 PC 是常见的参考标准,用于定量检测样品中的PC含量。

其水平变化可作为疾病标志物,例如心血管疾病、糖尿病和神经退行性疾病中的脂质失衡。

3. 膜模型研究

作为模型磷脂,PSPC 常用于人工膜和脂双层研究,帮助科学家探索膜相变、膜蛋白功能以及药物-膜相互作用。

4. 医学研究与潜在应用

心血管疾病:PC 与动脉粥样硬化的发生发展密切相关。

神经系统:PC 代谢异常与阿尔茨海默病等神经退行性疾病相关。

炎症与免疫:PC 水解产物 Lyso PC 在炎症反应中发挥关键作用。

 

五、研究方法与检测技术

制备与纯化

可通过天然提取与纯化获得,也可通过化学合成或酶促合成得到高纯度产品。

纯化通常依赖高效液相色谱(HPLC)、薄层层析(TLC)或固相萃取。

结构表征

质谱(MS):提供分子量及碎片信息。

核磁共振(NMR):用于确认脂肪酸链的位置。

红外光谱(IR):检测官能团特征。

功能检测

脂质体制备实验:评价其对囊泡稳定性和药物包封率的影响。

细胞实验:研究其对膜动力学、信号通路及代谢平衡的作用。

动物模型:用于探索与疾病发生相关的脂质代谢紊乱。

 

六、前景与挑战

应用前景:

在药物递送系统中,16:0-18:0 PC 可作为理想的膜材料,广泛用于脂质体药物、siRNA、DNA载体等的开发。

在生物标志物研究中,其含量变化可能为疾病诊断和预后提供依据。

在基础研究中,它是探索脂质-蛋白质相互作用及膜动力学的核心模型分子。

挑战与问题:

由于其饱和结构导致膜流动性较差,单独使用时可能影响脂质体的柔韧性。

在体内代谢过程中,可能受限于酶活性和组织特异性分布,需要进一步优化应用策略。

如何在维持其生物稳定性的同时提高功能化水平,是未来发展的关键问题。

 

七、总结

16:0-18:0 PC(PSPC,1-棕榈酰基-2-硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱)作为一种典型的饱和磷脂酰胆碱,不仅是细胞膜的基本结构单元,也在脂质代谢和信号转导中发挥重要作用。其双饱和脂肪酸链结构赋予膜较高的稳定性和刚性,使其成为理想的膜材料和模型分子。在药物递送、脂质组学研究和疾病机制探索中,PSPC 展现了广阔的应用前景。未来,随着脂质研究与纳米技术的不断发展,16:0-18:0 PC 有望在准医学与药物研发中发挥更大作用。

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用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

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