西安齐岳生物提供多糖的化学修饰技术之--多糖的烷基化
多糖的烷基化
多糖的烷基化是指向多糖中引入烷基、取代烷基或长链芳香醇。目前研究较多的是壳聚糖的烷基化。王爱勤等[10制备并研究了不同取代基长度的烷基化壳聚糖衍生物发现烷基取代基的引入削弱了壳聚糖分子间的气键作用.从而改善了其溶解性能.其中乙基、丁基和辛基等烷基取代衍生物有良好的水溶性.而且烷基取代基碳 原子越多抗凝血性能越好。
Uryu 等人合成了对 HIV 有抑制活性的硫酸烷基寡糖,如硫酸十八烷麦 芽醇已糖硫酸十二烷昆布戊糖等寡聚物,结果显示烷基化后寡糖的抗HIV 活性**提高,作用机理可能是烷基与病毒囊膜脂双层作用,破坏了其囊膜。
多糖烷基化采用的试剂为卤化烃或其取代物,烷基化的部位为 N 和(或)轻基以壳聚糖为例其氨基氮的烷基化反应如图。
壳聚糖的烷基化可以发生在 2位 N 和36位O上但用定的方法可以进行选择性地修饰。以澳化十六烷基三甲基(CTAB) 为相转移催化剂(PTC),以代烷( RX)作为烷化剂选择性地制备了 N烷基化壳聚糖衍生物。为了在壳聚糖氨基上选择性地引入烷基或取代烷基,还原性烷基化是最可靠的方法。壳聚糖用薛或酮处理得到亚胺(希大碱,业胺很容易通过NaBH4或 NaNBH:还原转化为烷基衍生物。
此外,烷基化中的甲基化是多糖结构测定中确定多糖连接方式的重要方法之一
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