具有不同碳链长度的香豆素类荧光探针定制技术
一、技术概述
香豆素类荧光探针具有高量子产率、良好的细胞渗透性和结构可调控性。通过引入不同碳链长度(如–(CH₂)n–,n = 2, 4, 6, 8, 12)可调控其亲疏水性、自组装能力、靶向性或跨膜性能,广泛用于成像探针、荧光纳米粒子修饰及FRET构建等。
二、结构设计策略
母体选择:常用香豆素骨架有:
7-羟基香豆素(7-hydroxycoumarin)
7-氨基香豆素(7-amino-4-methylcoumarin)
芳基取代香豆素(6,8位修饰)
碳链插入位置:
连接于7位羟基或氨基处
通过酯化、酰胺化形成结构如下:
Coumarin–O–(CH₂)n–X 或 Coumarin–NH–(CH₂)n–X
功能化端基设计:
末端可接:疏水长链(烷基)、亲水基(羧基、PEG)、靶向配体等
可用于构建两亲性自组装探针或细胞靶向染料
三、合成流程示意
醇/胺型碳链(如HO–(CH₂)n–X)通过DCC/DMAP或EDC/NHS与香豆素母体反应
反应体系为DCM、DMF或THF
反应温度:室温40℃,时间612h
TLC监控反应进程,柱层析或HPLC纯化
四、调控性能
碳链越长,疏水性增强,可促进膜穿透或胶束嵌入
中碳链(n=6~8)常用于两亲性结构设计,适合生物应用
短链探针更适合水相稳定荧光系统
五、试剂与工具推荐
试剂 | 用途 |
7-hydroxycoumarin, AMC | 荧光母体 |
HO–(CH₂)n–COOH, NH₂–(CH₂)n–OH | 不同碳链长度连接臂 |
DCC/DMAP、EDC/NHS | 偶联剂 |
HPLC、NMR、UV-Fluorescence | 表征方法 |
关于我们:
西安齐岳生物科技有限公司专注于功能化玻片,脂质体,纳米材料,荧光材料,peg衍生物、磁珠微球、蛋白、多肽、氨基酸、小分子、生物素类试剂、共聚物及光电功能材料等各种科研材料的定制合成服务。
以上资料由齐岳生物小编zhn提供,仅用于科研
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